东北农业大学食品学院的张 浪、杜洪振、孔保华*等人对PAHs的结构、来源、形成机理和危害进行了介绍，并对煎炸食品中PAHs生成影响因素及其控制技术等方面进行了综述，旨在为煎炸食品中PAHs控制与应用提供理论参考。
1、多环芳烃的概述
多环芳烃的结构与特性
PAHs是一大类由只含碳和氢原子的稠合芳环构成的有机化合物，含有5 个或更多个芳环的化合物称为高分子质量PAHs，而含有少于5 个环的化合物称为低分子质量PAHs。PAHs具有许多物理和化学性质。在物理性质方面，PAHs常以淡黄色或绿黄色、白色或无色晶体形式存在，其主要特点是熔点和沸点高，但蒸气压和水溶性低，其中水溶性随着分子质量的增加逐渐减小，并且由于PAHs具有高度的疏水性而易溶于有机溶剂。
多环芳烃的来源及形成机理
1）多环芳烃的来源
PAHs是一大类通过有机物的不完全燃烧或热解产生并广泛存在于全球范围内的环境污染物，在各种燃烧和热解过程中可以形成和释放数百种不同PAHs。研究表明，不同的食品加工方式，如焙烤、干燥、烧烤等是PAHs的主要来源。
2）多环芳烃的形成机理
目前认为PAHs的生成机理主要有3 种，第一种是Frenklach机理；第2种是Bittner-Howard机理；第3种机理涉及两个C5H5自由基的反应。
多环芳烃的危害及限量要求
1）致癌性
目前已有研究对2 000多种化合物进行了实验，发现500多种化合物具有致癌性，其中多达200种是PAHs及其衍生物。
2）致畸性
目前有许多研究表明PAHs具有致畸性。有研究者发现水生动物长时间接触菲、BaP和芘会对其胚胎产生毒性作用。小鼠实验研究表明，孕期间摄取高水平的BaP会导致后代身体缺陷和体质量下降。
3）基因毒性
PAHs的基因毒性已被啮齿动物和哺乳动物（包括人）的体外细胞系实验证明，大多数PAHs本身并不具有基因毒性，只有代谢为二醇类环氧化合物后与DNA发生共价反应，才能诱发基因毒性损伤。
4）免疫毒性
据报道，PAHs在啮齿动物体内能诱导免疫抑制反应。大量的研究表明BaP、3-甲基胆蒽和7,12-二甲基苯[a]蒽在人体中具有高度免疫毒性，而二苯并[a,c]蒽和二苯并[a,h]蒽具有中等毒性，9,10-二甲基蒽、苯并[e]芘和苯并[a]蒽具有轻度免疫毒性。
5）限量要求
由于PAHs对人体具有潜在的毒性，因此许多国际机构如美国环境保护署、国际癌症研究机构、欧盟委员会的食品科学委员会和欧洲食品安全局等都对其进行了相关研究并制定了限量要求。
2、煎炸食品中多环芳烃生成的影响因素
温度和时间
PAHs的生成与温度和时间有着非常紧密的关系。研究发现当煎炸温度高于200 ℃时，脂肪、蛋白质和碳水化合物热解时可生成BaP。还有研究表明，油温低于240 ℃时，产生的PAHs量相对较少，当油温达到270 ℃及以上时，产生的油烟中会含有大量的PAHs，因此煎炸温度一般控制在160～180 ℃。有学者研究炸鸡块时发现，随着煎炸时间的延长，食用油中PAHs的浓度增加，尤其是高分子质量PAHs。煎炸45 min的样品中高分子质量PAHs含量是煎炸15 min的1.9 倍，是新鲜油的31.5 倍。
煎炸用油种类
煎炸用油的种类与PAHs的生成有很大的关系。有研究人员用大豆油和两种不同比例调和油（棕榈油精油、大豆油、高油酸葵花籽油，体积比分别为2∶2∶1和3∶2∶1）进行煎炸时，发现随着煎炸时间的延长，两种油中的PAHs含量增加，但大豆油中的PAHs含量显着增加。
煎炸食材
不同食材由于化学组成和各种成分的不同，对煎炸过程中PAHs的含量也有影响。有学者研究了不同食材对PAHs含量的影响，结果表明煎炸食品中的PAHs含量最高，并且在所有的煎炸食材中沙丁鱼中的PAHs含量最多。
3、煎炸食品中PAHs控制技术
煎炸用油的选择
煎炸用油在高温下长时间加热会产生初级氧化产物，这些产物又会分解产生对人体健康有不利影响的醛、酮和酸等物质。因此，选择合适的煎炸用油至关重要。动物脂肪（例如猪油和牛脂）具有良好的感官品质和货架期，自快餐时代开始以来动物脂肪通常被用作煎炸用油。然而动物脂肪含有饱和脂肪和胆固醇，大量食用后会对人类健康产生危害，所以现在选择植物油（棕榈油、葵花油、大豆油、花生油等）作为煎炸用油。
添加抗氧化剂
已有研究证明PAHs的形成过程包括一系列自由基反应，而抗氧化剂可以捕获自由基，如PAHs的中间体可以防止PAHs的形成。有报道表明肉制品腌制过程中，加入的大蒜和洋葱中因含有亲脂性多酚、VE和VC等抗氧化成分，可以清除烃类裂解和芳香化合物环化过程中产生的自由基，从而抑制PAHs的形成。因此，向煎炸肉制品中添加适量的抗氧化剂是一种非常有效的减少PAHs生成的方法。
工艺控制及设备选择
1）温度和时间
控制煎炸温度和时间是减少煎炸食品中PAHs生成的关键步骤，食品中的糖类、蛋白质和脂肪等有机物质由于煎炸温度较高，会发生热聚合、热分解等一系列物理化学反应，生成PAHs等有害物质，会对煎炸食品的品质产生不良影响；因此，可以通过控制煎炸温度和时间以减少PAHs的生成。
2）煎炸油过滤
煎炸过程中，一些食物残渣在煎炸后会留在油中，如果不及时清除，杂质会因反复加热而产生PAHs并附着在食品表面。目前，常采用滤膜、滤纸和助滤剂对煎炸油进行过滤，过滤是商业煎炸中一种常规的手段。
3）煎炸设备
有报道发现微量元素（铁、铝和铜等）在煎炸过程中，可加速过氧化氢的分解，使自由基的产生速率提升，从而加速脂质氧化并产生PAHs等有害物质。因此，煎炸设备最好选用不锈钢设备。
结 语
本文主要分析了PAHs的来源、形成机理及危害作用，还综述了煎炸食品中PAHs生成影响因素及相应的控制措施。然而由于PAHs的种类较多，影响因素复杂，现在研究报道的PAHs形成机理多集中在化石燃料和环境领域，且由于煎炸食品成分复杂，煎炸过程中可能发生的化学反应也非常多样；所以煎炸食品中PAHs的形成机理有待于进一步研究，建议利用PAHs的前体物质建立模拟体系，以深入研究PAHs的形成机理。此外，本文主要介绍了PAHs对人体健康的危害作用，而BaP、PAH4、PAH16等在致癌、致突变等方面的差异性还有待进一步的研究。
